C. De Honderdjarige Oorlog
De sociaal-economische en politieke onrust bleef bestaan, toen de graaf partij koos voor zijn Franse leenheer in zijn strijd tegen Engeland. Dit had als gevolg dat in 1336 de Engelse koning Edward III de wolexport naar Vlaanderen verbood en de Engelse wolstapel verlegde naar Dordrecht. De Vlaamse steden, die voor een groot deel afhankelijk waren van Engelse woltoevoer, kozen de zijde van de Engelse koning. Onder leiding van Jacob van Artevelde gingen zij Edward III huldigen als hun leenheer. Toen Edward III in 1340 naar Sluis wou komen blokkeerde de Franse vloot de Zwinmonding. De Franse vloot werd echter verpletterend verslagen.
Zeeslag bij Sluis 1340 (Froissart)
De Vlamingen probeerden zich vervolgens zo neutraal mogelijk op te stellen om de handel, zowel met Engeland als met Frankrijk veilig te stellen. Dit belette niet dat voor onze kust regelmatig aan zeeroverij, waaraan ook de Vlamingen deelnamen, werd gedaan.
De Vlaamse graaf Lodewijk van Male beval de Vlaamse schepen in 1377 zelfs om in konvooi te varen. Dit kon niet verhinderen dat in 1378 een dertigtal Vlaamse schepen gekaapt of beroofd werden door de Engelsen. De schepen behoorden aan burgers uit Damme, Sluis en Brugge en zij brachten wijn en haring mee. Toen Normandische kapers, niet alleen Engelse, maar ook Vlaamse schepen begonnen aan te vallen, liet de Vlaamse graaf een aantal vissers uit Heist, Blankenberge, Nieuwpoort en Duinkerke oproepen om zich klaar te maken voor de strijd. Aan de kaperij kwam een eind toen Lodewijk van Male en de Franse koning Karel V in 1370 de vrede op zee overeenkwamen. Twee jaar laten sloten ook de Franse en de Engelse koning een tijdelijk verdrag.
De rust was echter niet hersteld in Gent dat zich nog steeds verzette tegen de graaf Lodewijk van Male die steun ging zoeken in Frankrijk. De Gentse Witte Kaperoen versloegen de graaf op het Beverhoutsveld bij Brugge (13 mei 1382) en de graaf vluchtte naar Frankrijk. De Vlaamse steden Brugge, Ieper en Kotrijk sloten zich aan bij Gent.
Filips de Stoute, hertog van Bourgondië, volgde in 1384 zijn schoonvader Lodewijk van Male op. Onmiddellijk trad hij kordaat op tegen de Vlaamse steden. Met de steun van de Franse koning wist hij de Gentenaren, die in 1385 Damme hadden ingenomen om de vaarweg naar Brugge te blokkeren, te verdrijven.
De strijd met Gent werd beëindigd met de Vrede van Doornik waarbij de Gentenaren hun alliantie met Engeland afzwoeren.
Dit laatste was belangrijk voor Filips de Stoute die samen met de Franse koning een invasie in Engeland begon voor te bereiden. De hertog bracht in 1386/87 een vloot van 287 schepen samen in Sluis. Voor de Zwinmonding lag de Engelse vloot te wachten, maar het kwam niet tot een zeeslag omdat de beide partijen een wapenstilstand sloten voor 5 jaar. De handelsstad Brugge had deze vrede dringend nodig om de vreemde handelaars van de Duitse Hanza, uit Catalonië, Portugal, Genua, enz. terug aan te trekken. Daartoe moest eerst de veiligheid op zee hersteld worden en moest de Zwinmonding extra beveiligd worden. Langs de vaarweg naar Brugge lagen de volgende verdedigingspunten : het kasteel van Lembeke, de stad Sluis met een kasteel en de stad Damme. Filips de Stoute liet tegenover het kasteel van Sluis in 1394 de Bourgondische Toren bouwen.
Ondertussen bleven Engelse kapers, vanuit Calais, onze kust onveilig maken. Vanaf 1396 kregen deze de steun van Zeeland die de zijde van Engeland had gekozen. Zeeuwse en Engelse kapers opereerden voor de Vlaamse kust en verhinderden zo de internationale handel. Regelmatig kwamen de kapers in botsing met Vlaamse vissersboten die zich ook hadden bewapend. Bij één van die schermutselingen werden enkele Heistenaren gedood en 13 anderen werden meegevoerd naar Engeland. Een afvaardiging van het Brugse Vrije trok naar Calais om de Heistenaren vrij te krijgen. Alhoewel de Engelsen meenden dat de vorseide corvers van Heys sere vele misdaen hadden kwamen de Heistse vissers toch vrij.
De strijd culmineerde in een rechtstreekse aanval van de Engelsen die in mei 1404 met een grote vloot voor de kust van Heist lagen. Onmiddellijk werd groot alarm geslagen in het Brugse Vrije. Alle beschikbare vissersboten werden samengetrokken in Sluis, maar zij konden niet verhinderen dat de Engelsen de Zwindelta binnenvoeren en ontscheepten in Wulpen en Cadzand. Ook plunderden zij enkele schepen van de Duitse Hanza.
Een jaar later planden de Engelsen een inval in Sluis. De stad had zich echter goed voorbereid en kon de aanval afslaan waarbij een zestigtal Engelsen sneuvelden. De Engelsen plunderden dan maar de parochies Sint-Anna-ter-Muiden, Knokke, Heist, Kadzand en Westkapelle. Omdat de toren van Westkapelle diende als vaarbaken of richtpunt om het Zwin binnen te varen, was deze toren zeer belangrijk. De Vier Leden van Vlaanderen kwamen daarom overeen om de toren op hun kosten te herstellen. De werken waren klaar in 1410.
Ondertussen hadden Vlaanderen en Engeland in 1406 en 1411 een vrede gesloten. De beide partijen bleven echter op hun hoede en regelmatig kruisten oorlogsschepen voor de Vlaamse kust. Dit was nodig omdat de Zeeuwse, Normandische en Schotse zeerovers niet betrokken waren bij de vredesonderhandelingen.
In 1414 kon hertog Jan zonder Vrees de vrede tekenen met Holland en Zeeland en op aandringen van de Duitse Hanza werd het vredesverdrag met Engeland verlengd tot 1417. Deze overeenkomsten werden echter zeer dikwijls geschonden langs beide zijden. Er was voortdurend diplomatiek overleg nodig om de wederzijdse schade te vergoeden en zo de gemoederen te bedaren.
Deze toestand verslechterde toen Filips de Goede na de Vrede van Utrecht (1435) openlijk de kant koos van Frankrijk. Hij hoopte daardoor de nodige vrede met Frankrijk te bekomen om zich bezig te houden met de interne politiek. Onmiddellijk begonnen de Engelse kapers opnieuw de Vlaamse schepen aan te vallen.
Nadat een aantal Sluizenaars, op terugweg van La Rochelle, door Engelse zeerovers in het Kanaal waren aangevallen en vermoord, besloot hertog Filips de Goede om de Engelse vlootbasis in Calais te veroveren. Er werd een leger, waaronder ook Heistse vissers, gemobiliseerd dat naar Calais trok. De expeditie naar Calais werd een mislukking want na negentien dagen belegering trokken de aanvallers zich op 28 juli 1436 terug.
Deze poging om Calais in te nemen werd gevolgd door een razzia van de Engelse troepen. Reeds op 14 augustus 1436 voer een Engelse vloot voor de Vlaamse kust. Het Brugse Vrije stuurde een aantal boten naar het Hazegras omme overzien de plaetse, of men daer soude moghen maeken zekere bolwerken. Of het bolwerk er ooit is gekomen is niet geweten maar niets belette de Engelsen om Sluis aan te vallen en enkele schepen te beroven. Brugge legerde van 2 september 1437 tot maart 1438 een afdeling soldaten te Damme om een mogelijke aanval af te slaan.
Deze voortdurende oorlogstoestand had zware gevolgen zowel voor de Engelse, als voor de Vlaamse internationale handel.
Daarom werd in 1439 een vrede gesloten tussen Filips de Goede en de Engelse koning. Deze vrede voorzag in een veilige vaart voor de Engelse, Vlaamse en Oosterse handelsschapen en de havens zouden geen onderkomen bieden aan piraten.
De problemen met de Engelsen waren even opgelost maar de Honderdjarige Oorlog was nog niet voorbij want de Franse zeerovers bleven de Vlaamse schepen plunderen. Burgers van het Brugse Vrije werden opgeroepen om de wacht op te trekken maar in 1453 landden de Fransen toch op Wulpen en Kadzand. Het Brugse Vrije besloot schepen te bewapenen om de haringvissers te beschermen. Hiertoe moesten de vissers een deel van hun haringvangst afstaan.
De spanning met de Franse koning Lodewijk XI verhoogde in 1465 toen de oorlog van de Ligue du Bien Public gewonnen werd door de hertog van Bourgondië. Een represaille onder de vorm van een landing op de Vlaamse kust was niet denkbeeldig. De inwoners van Knokke, Westkapelle en Heist werden gemobiliseerd om de wacht op te trekken. Omdat het Hazegras terug als zwakke plek in de verdediging werd gezien werden ook inwoners van Oostkerke, Dudzele en Ramskapelle opgeroepen om de Knokkenaren en Westkapellenaren te helpen. De Heistenaren werden als talrijk genoeg beschouwd om hun plan te kunnen trekken. Ook werden twee paarden, één uit Knokke en één uit Westkapelle, opgeëist om voortdurend langs de kustlijn heen en weer te rijden. Of dit kordate optreden een voldoende afschrikking was is niet bekend, maar de Franse inval bleef in elk geval uit.
Alhoewel in oktober 1468 vrede werd gesloten, werd deze snel verbroken zodat bijna voortdurend de wacht moest opgetrokken worden en oorlogsschepen worden uitgerust. Ook de vredes van 1472 en 1479 hielden niet lang stand.
D. De opstand tegen Maximiliaan van Oostenrijk
Toen Maria van Bourgondië in 1482, na een val van haar paard overleed, weigerden de Leden van Vlaanderen om haar echtgenoot Maximiliaan van Oostenrijk te erkennen als de nieuwe regent. Zij wilden van de overgang profiteren om in grote mate zelfbestuur te verkrijgen en zij kwamen in opstand. Maximiliaan wou de opstandige gebieden militair heroveren en aangezien hij de steun van Zeeland had verkregen, vreesde het Brugse Vrije een inval vanuit het oosten. Opnieuw werden handelsschepen gepraaid en werd Wulpen vernield.
Het Brugse Vrije riep weer op om de wacht op te trekken langs de westelijke oever van het Zwin. Het bevel van de verdediging van het Hazegras stond onder Pieter Debey, hoofdman van Heist. Deze verdediging was echter niet opgewassen tegen de militaire macht van Maximiliaan. Op 21 juli 1484 gaf Brugge zich over. De Leden van Vlaanderen sloten op 28 juni 1485 de Vrede van Sluis waarbij Maximiliaan als regent werd erkend.
In 1488 laaide de opstand tegen Maximiliaan terug op. De keizer werd vanaf 5 februari 1488 in Brugge gevangen gezet. Op 16 mei kwam men tot een akkoord daarbij stond Maximiliaan een deel van zijn macht.
Deze overeenkomst werd echter onmiddellijk geschonden door Maximiliaan, die militaire steun kreeg van zijn vader, de Duitse keizer Frederik III. De militaire actie van de opstandelingen werd geleid door Filips van Kleef die van Sluis zijn uitvalsbasis maakte. Opnieuw werd een harde strijd gevoerd en moesten onze parochies manschappen leveren. In Heist lagen 150 gheselle van oorlogen om de kust te bewaken. Maximiliaan kwam echter oprukken vanuit Middelburg. Op 6 juni 1488 werden de inwoners van het Oostvrije opgeroepen om het kasteel van Lembeke te bewaken. De omgeving van Damme werd onder water gezet en in Monnikenrede werden 100 manschappen gelegerd.
Omdat de aanval de beste verdediging is, riep men in het Vrije op dat alle weerachteghe mannen vanden Oostvryen ghewapent trecken zouden te Middelbuerch...dat alle de ghuene, die met spaden en houwelen wercken consten, dat zy ter stont trecken zouden te Middelburg. Ondertussen dreigde er gevaar van de andere kant en riep men op in diversche prochien int Noordvrye omme tvolc .... te vergaderene ... te zenden t Oosthende, de welke ghesommeirt waren vanden vianden.
De stad Oostende werd onmiddellijk versterkt tegen een mogelijke inval. De grootste bedreiging kwam echter van de oorlogsvloot die Maximiliaan had samengebracht in Antwerpen. Toen deze vloot naderde, trokken de Franse troepen, die de opstandige steden hadden gesteund, zich terug. Op 3 augustus 1489 trokken zij van Brugge naar Heist om daer te scepe te gaene.
De Duitse troepen, o.l.v. de Graaf van Nassau, konden in september 1489 Damme heroveren, waardoor Brugge niet meer bereikbaar werd via het Zwin en zo zijn bevoorrading verloor. Brugge capituleerde dan ook in november 1489 en het sloot met Maximiliaan de Vrede van Tours.
Sluis bleef echter in handen van Filips van Kleef die weerstand bood aan de keizer. Vanuit Sluis werden rooftochten gehouden in de omliggende parochies. Deze parochies hadden bovendien te lijden van de vreemde troepen van Maximiliaan die hier verbleven en bovendien was veel land onder water gelopen omdat de strijdende partijen gebruik maakten van inundaties. Zo liet Filips van Kleef de Graaf Jansdijk doorsteken zodat deze achterliggende polders door het zoute water werden overspoeld. Het einde van de strijd werd vastgelegd in de Vrede van Damme in oktober 1492.